| 1981（昭和56）年 7月21日 |
創業（歯科技工所とテニススクール） |
| 1984（昭和59）年 8月14日 |
「有限会社 ウインケル」小樽市稲穂に設立 |
| 1985（昭和60）年11月 |
最初の1棟がオープン |
| 1988（昭和63）年 7月14日 |
小樽市朝里川温泉2丁目684（現在の敷地内）へ移転 |
| 1989（昭和64）年～1997（平成9）年 |
カナダJapanada Enterpriseとの業務提携によりスキーガイド養成コース 企画と日本窓口 |
| 1991（平成3）年 |
スキー教師養成コーススタート |
| 1993（平成5）年 10月26日 |
「株式会社 ウインケル」新たに組織変更 |
| 1995（平成7）年11月 |
スキースクールがSIA公認を受ける（SIA:公益社団法人日本プロスキー教師協会） |
| 1995（平成7）年～2005年（平成17）年 |
カナダウィスラー100日スキー＆スノーボードLIFE 企画と日本窓口 |
| 1996（平成8）年7月 |
朝里川温泉オートキャンプ場オープン |
| 1997（平成9）年～2013年（平成25）年 |
白金温泉スキー場、芦別スキー場、北湯沢スキー場においてスキー修学旅行レッスン対応（70校） |
| 1997（平成9）年～2005年（平成17）年 |
ニュージーランドスキー研修プログラム開設 |
| 1999（平成11）年2月～2020年（令和2）2月 |
雪あかりの路 運河浮き球キャンドル 管理運営 |
| 2001（平成13）年7月 |
露天風呂付別荘2棟オープン |
| 2001（平成13）年～2007年（平成19）年 |
韓国との提携により ウインケルブランドスキーウェアー制作 |
| 2004年（平成16）年～2010年（平成22）年 |
SIAデモンストレーター韓国合宿コーディネートと添乗 |
| 2006（平成18）年5月～現在 |
朝里ダムテニスコート受付業務受託 |
| 2008（平成20）年12月 |
露天風呂付別荘を天然温泉にして改築オープン |
| 2009（平成21）年7月 |
望洋シャンツェオートキャンプ場オープン |
| 2011、2012（平成23、24）年 |
韓国スキー教師養成プログラムの企画運営指導 |
| 2016（平成28）年11月 |
HiSIS(Hokkaido International Snow Instructor Service) 設立 |
| 2017（平成29）年12月 |
スキー関係者の集える宿舎「 ウインケルハウス」オープン |
| 2023年（令和5）6月 |
株式会社ＳＡＳＳＯＮの100％出資子会社として組織変更 |
